Giuliani ellen, aki korábban republikánus politikusként New York polgármestere volt, most pedig Donald Trump személyes jogi tanácsadója, vizsgálatot indított a manhattani szövetségi ügyészség azzal a gyanúval, hogy megsérthette a lobbitevékenységre vonatkozó amerikai előrásokat. Giuliani ukrajnai tevékenysége került a célkeresztbe - miközben ő volt Trump legbuzgóbb segítője abban, hogy éppen ukrajnai vonatkozású vádakkal lejárassák Joe Biden volt alelnököt, aki pályázik a 2020-as demokrata párti elnökjelöltségre.
Az ügyészségi vizsgálat azzal kapcsolatban indult, hogy a minap őrizetbe vették Giuliani két ismerősét, akik a gyanú szerint megsértették a kampányfinanszírozásra vonatkozó szövetségi törvényt, mert egy fedőcégen keresztül külföldről, Ukrajnából származó pénzt utaltak republikánus politikusoknak, valamint egy Donald Trump újraválasztásáért dolgozó szervezetnek.
Giuliani tagadja, hogy bűncselekményt követett volna el. Azt azonban elismerte, hogy ő maga és két floridai üzletember ismerőse – egyikük ukrán, a másikuk fehérorosz származású - igyekezett információkat szerezni ukrán ügyészektől Joe Bidenről és fiáról Hunterről – akinek egy időben busásan jövedelmező állása volt egy ukrán energiavállalatnál –, valamint Marie Yovanovitschról, aki az Egyesült Államok kijevi nagykövete volt, de idén tavasszal idő előtt visszahívták – állítólag Giuliani kezdeményezésére, mert a diplomata nem volt partner a Biden elleni áskálódáshoz.
A lobbizásra vonatkozó előírások értelmében minden amerikai állampolgárnak jeleznie kell az igazságügyi minisztérium felé, ha külföldi politikusok vagy kormányzati tisztvis
elők kérésére, illetve utasítására amerikai médiával vagy kormányzati tisztviselőkkel lépnek kapcsolatba - függetlenül attól, hogy ezért kapnak-e pénzt.
Giuliani ukrajnai tevékenységével kapcsolatban az egyik fontos szereplő az a Jurij Lucenko nevű korábbi ukrán legfőbb ügyész, aki annak idején bírálta Yovanovitschot, mondván, a nagykövet helytelenül viszonyul a korrupciós kérdésekhez, és akadályozza azokat az ügyészi vizsgálatokat, amelyek egyebek közt Biden és fia tevékenységére is kiterjedtek. Lucenko el kívánta érni, hogy Yovanovitschot hívják vissza, ami meg is történt, de Giuliani most azt bizonygatja, hogy ő nem Lucenko megbízásából járt el, hanem Trump felkérésére járt el, és gyűjtött információkat Yovanovitschról.
Trump kiállása Giuliani mellett egy olyan elnöki Twitter-bejegyzés formáját öltötte, amelyben ugyanaz a bűvös szó szerepelt, amit Trump akkor szokott használni, amikor az ellene korábban Robert Mueller különleges ügyész által vezetett vizsgálatot, illetve a képviselőházi demokraták által nemrég elindított bűnvádi felmentési (impeachment) vizsgálatot minősítette: „boszorkányüldözés”. Az elnök azt írta Giulianiról, hogy „néha kissé érdesnek tűnik, de kiváló arc, nagyszerű jogász”.
Giuliani két floridai üzletember ismerősét, Lev Parnast és Igor Frumant – akiket a szövetségi kampányfinanszírozási szabályok megsértésével gyanúsítanak - a washingtoni Dulles repülőtéren vették őrizetbe, mielőtt Frankfurtba, onnan pedig Bécsbe repülhettek volna, mégpedig egyirányú jeggyel. Állítólag másnap Rudy Giuliani is az osztrák fővárosba tervezett utat. Őrizetbe vételük után Trump távolságtartóan nyilatkozott: azt mondta, ő nem ismeri ezeket az embereket, „kérdezzék Rudyt”. Bécsben tartják házi őrizetben Dmitro Firtas ukrán állampolgárságú milliárdost, aki az FBI szerint az orosz szervezett alvilág egyik fontos vezetője, és a Kremllel is kapcsolatban áll. Giuliani állítólag Firtastól kapott a két Bidenre nézve terhelő dokumentumot.
Az amerikai médiában olyan értesülések keringenek – név szerint említett hírforrás feltüntetése nélkül –, hogy Giuliani rendre úgy viselkedik az elnök körüli jogászcsapattal, ahogyan maga Trump saját környezetében mindenkivel, vagyis gyakran figyelmen kívül hagyja a véleményüket. Az AP hírügynökség név feltüntetése nélkül megszólaltatott egy fehér házi munkatársat, aki szerint a beosztottak frusztráltak, mert bírálatok özöne zúdul rájuk az elnök szűkebb környezetéből, amiért nem tudták jobban összehangolni az impeachment vizsgálatra adott kormányzati választ, miközben ők azt sem tudják, hogy közben mit művel Rudy Giuliani, nincs semmi rálátásuk a tevékenységére.
Eközben olyan bírálatok is érik Giulianit - aki egyes értesülések szerint külügyminiszter szeretett volna lenni -, hogy miközben tévényilatkozataiban vehemensen védelmezi az elnököt, rendre meggondolatlan kijelentéseket is tesz, amikkel többet árt a Fehér Háznak, mint amennyit egyébként használ.